Se sabe muy poco sobre Sidney Stanley. Nació en Clapham, hijo único de Walter Stanley, empleado de la Junta de Comercio, y su esposa Viola Agatha, de soltera Blenman. Los registros oficiales indican su nombre de pila como «Sydney», pero firmaba sus obras como «Sidney Stanley». Stanley estudió arte y expuso en la Real Academia entre 1916 y 1922. Ilustró varios libros con un estilo distintivo y estilizado, entre ellos «Cuentos de hadas serbios» (1917), «Cuentos grotescos» (1931) y «Los sauces y otros cuentos raros» (1932).
