Si sa molto poco di Sidney Stanley. Nacque a Clapham, figlio unico di Walter Stanley, impiegato del Board of Trade, e di sua moglie Viola Agatha, nata Blenman. I documenti ufficiali riportano il suo primo nome come "Sydney", ma firmava le sue opere come "Sidney Stanley". Stanley studiò arte ed espose alla Royal Academy nel 1916 e nel 1922. Illustrò diversi libri con un caratteristico stile stilizzato, tra cui "Serbian Fairy Tales" (Fiabe serbe) del 1917, "Tales Grotesque" (Tales grottesche) del 1931 e "The Willows and Other Queer Tales" (I salici e altri racconti queer) del 1932.
