Richard Westall RA (1765–1836) nacque a Reepham, nel Norfolk, presso la residenza di famiglia Kerdistone Manor. Dopo la morte della madre nel 1770, il padre fu dichiarato fallito, ma si risposò presto e si trasferì a Hertford, dove nacque il fratello minore di Richard, l'artista William Westall (1781–1850). Dopo questo periodo difficile, il giovane Richard si trasferì a Londra, dove nel 1779 divenne apprendista presso John Thompson, un incisore araldico su argento; studiò anche presso una scuola serale diretta da Thomas Simpson. L'artista del Norfolk John Alefounder istruì Westall nell'esecuzione di miniature e gli consigliò di diventare pittore.
Nel 1784 espose il primo dei 384 dipinti alla Royal Academy. Fu ammesso come studente alle Academy Schools l'anno successivo, divenne membro associato dell'Accademia nel 1792 e divenne accademico a pieno titolo nel 1794. In questo periodo iniziò quella che sarebbe stata un'amicizia destinata a durare una vita con l'artista Thomas Lawrence, con cui vissero insieme per diversi anni.
I dipinti ad acquerello di Westall ottennero elogi significativi: Horace Walpole descrisse la figura di Saffo in "Saffo che canta l'inno d'amore" (mostra RA, 1796) come "bellissima oltre ogni descrizione" e il suo "Esiodo che istruisce i Greci" (mostra RA, 1796) come "di gran lunga una delle composizioni più belle mai dipinte in Inghilterra". Joseph Farington annotò nel suo diario che "il Re si soffermò in particolare sui disegni di Westall e disse di non aver mai visto nulla di pari". Uno dei sostenitori di Westall fu Richard Payne Knight, che divenne il suo mecenate e che, a quanto pare, considerava Westall bravo quanto Raffaello o Rubens. Lodò Westall per aver raffigurato personaggi "dalla vita comune e familiare".
Negli anni Novanta del Settecento Westall collaborò con la Shakespeare Gallery di Boydell e con la Milton Gallery di Fuseli, dando inizio a un periodo prolifico di illustrazioni letterarie che includevano i romanzi di Sir Walter Scott, le opere di Byron, William Cowper, James Thomson e Robert Burns. Byron dichiarò addirittura che le illustrazioni di Westall per Don Giovanni erano "superbe: il pennello ha superato la poesia".
Dal 1815 circa in poi, la reputazione di Westall declinò lentamente. Quasi in bancarotta, negli ultimi nove anni della sua vita lavorò come maestro di disegno per la Principessa Vittoria. Westall realizzò due album di disegni da far copiare alla giovane principessa; questi, insieme agli acquerelli della Principessa Vittoria e al ritratto di Westall, sono visibili nella Royal Collection.