Nata a Brighton, nel Sussex, Annie Louisa Pressland (1862–1933) si formò alla Slade School of Art. Espose ampiamente, tra il 1892 e il 1923, alla Society of Women Artists, al Royal Institute of Painters in Watercolours, al London Salon, alla Walker Art Gallery di Liverpool e alla Manchester City Art Gallery.
Specializzata in soggetti floreali, i suoi dipinti furono adattati per cartoline e stampati su porcellana Royal Worcester. Nel 1913 disegnò manifesti per l'Underground Group, oggi conservati nella collezione del London Transport Museum.
Pressland dipinse anche numerosi soggetti di giardini e ricevette commissioni per la pittura di giardini privati, per i quali viaggiò in tutto il paese. Nel 1928 ricevette l'incarico dalla mondana Frances Evelyn Maynard (1861–1938), contessa di Warwick, di realizzare una serie di dieci dipinti di Easton Lodge a Little Easton, nell'Essex.
