Octavius Oakley RWS (1800–1867) nació en Bermondsey, hijo de un comerciante de lana. Con la intención de dedicarse a la medicina, Oakley asistió a la escuela del Dr. Nicholas en Ealing. Sin embargo, siguiendo el oficio de su padre, inicialmente trabajó para una empresa textil en Leeds.
Se desconoce si Oakley recibió alguna vez una educación artística formal, pero su talento natural para el dibujo, en particular para el retrato, se hizo evidente desde muy joven. Se convirtió en un retratista popular y exitoso; expuso en la Real Academia desde 1825 y recibió numerosos encargos prestigiosos, entre ellos los del príncipe Jorge y la princesa Augusta de Cambridge, y el duque de Devonshire.
Oakley se mudó a Derby, donde comenzó a pintar escenas rústicas. En 1836 se mudó a Leamington Spa, donde se hizo amigo del artista Thomas Baker. En 1841 regresó a Londres. Allí, su interés por la pintura gitana, que expuso en la Royal Watercolour Society, le valió el apodo de «Gypsy Oakley».
La hija menor de Oakley, Isabel, también fue artista. Se casó con el artista de Guernsey, Paul Jacob Naftel, amigo de Oakley, convirtiéndose en Isabel Naftel. Su hija, Maud Naftel, también se convirtió en una artista destacada.
Las obras de Oakley están representadas en varias colecciones públicas, incluidas el Museo Británico, la Galería de Arte de Birmingham y el Centro de Arte Británico de Yale, en New Haven.
