Octavius Oakley RWS (1800–1867) nacque a Bermondsey, figlio di un commerciante di lana. Con l'intenzione di intraprendere la carriera medica, Oakley frequentò la scuola del Dottor Nicholas a Ealing. Tuttavia, seguendo il mestiere del padre, inizialmente lavorò per un'azienda tessile a Leeds.
Non è noto se Oakley abbia mai ricevuto un'educazione artistica formale, ma la sua naturale predisposizione per il disegno, in particolare per i ritratti, si manifestò fin da giovanissimo. Divenne un ritrattista apprezzato e di successo; espose alla Royal Academy dal 1825 e ricevette numerose commissioni prestigiose, tra cui quelle per il Principe Giorgio e la Principessa Augusta di Cambridge, e per il Duca di Devonshire.
Oakley si trasferì a Derby, dove iniziò a dipingere scene rustiche, poi nel 1836 si trasferì a Leamington Spa, stringendo amicizia con l'artista Thomas Baker. Nel 1841 tornò a Londra. Qui, la sua attenzione per la pittura gitana, che espose alla Royal Watercolour Society, gli valse il soprannome di "Gypsy Oakley".
Anche la figlia minore di Oakley, Isabel, era un'artista. Sposò l'artista di Guernsey Paul Jacob Naftel, amico di Oakley, diventando Isabel Naftel. Anche la loro figlia, Maud Naftel, divenne un'artista di fama.
Le opere di Oakley sono presenti in numerose collezioni pubbliche, tra cui quella del British Museum, della Birmingham Art Gallery e dello Yale Centre for British Art di New Haven.
